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Jess es una adolescente virgen de 16 años presionada por su grupo de amigas para tener su primera vez con Bobby Hopkins, uno de los chicos populares de su clase. A regañadientes accede a tener una cita con Bobby la noche de Halloween pero Jess se acobarda y huye antes de pasar a la acción. Deprimida ahoga su patética existencia en alcohol hasta que todo cambia cuando conoce a Robin, una chica extrovertida y cantante de una banda de rock; la chica de la van.

Jess is a 16-year-old virgin who is pressured by her friends to have sex with Bobby Hopkins, a popular boy in her classroom. She go on a date with Bobby on Halloween night, but Jess chickens out and runs away before taking action. Depressed, she drowns her pathetic existence in alcohol until everything changes when she meets Robin an outgoing girl and singer of a rock band... the girl of the van.